Kowalczyk jest wychowankiem Javorii Jawor, w wieku juniora trafił do topowej krajowej Akademii Zagłębia Lubin. W tym klubie, w sezonie 2012/2013, miał okazję zadebiutować w Ekstraklasie. Łącznie zanotował osiem występów w najwyższej klasie rozgrywkowej, ale nie udane było mu poczuć smaku strzelonego gola. W kolejnych latach zaliczył roczny pobyt w Pogoni Szczecin i półroczny w Rozwoju Katowice.

Przez ostatnie pięć sezonów związany był z Chrobrym Głogów, na poziomie I ligi rozegrał ponad setkę spotkań. Nie tylko na pozycji napastnika. Od 1 lipca 2021 roku pozostawał wolnym zawodnikiem, dlatego mógł podpisać umowę już po zamknięciu okna transferowego.

– Cieszę się, że trafiam do tak utytułowanego klubu, jak Ruch. Miałem propozycję z I ligi, ale gdy pojawiła się opcja gry w Chorzowie, tylko to się dla mnie liczyło. Nie mogę doczekać się pierwszego meczu w niebieskich barwach – powiedział Kowalczyk.

Od kilku dni Damian Kowalczyk przebywał na testach w drużynie „Niebieskich” i jego pozyskanie zostało pozytywnie zaopiniowane przez sztab szkoleniowy Jarosława Skrobacza. Po przejściu rutynowych badań medycznych, zawodnik związał się z Ruchem Chorzów rocznym kontraktem, z opcją przedłużenia o kolejne dwanaście miesięcy.