Od roku 1972 był nauczycielem, a od 1976 roku dyrektorem hajduckiego liceum. Kierował szkołą do roku 2000.

Pod jego kierownictwem szkoła przeszła przez znaczące przemiany, mające na celu dostosowanie programów nauczania do współczesnych standardów edukacyjnych. Dyrektor Iwanowski wprowadzał innowacje, które skierowane były na rozwijanie kreatywności, umiejętności analitycznych oraz praktycznych kompetencji uczniów, aby lepiej przygotować ich do wyzwań przyszłości – napisano w mediach społecznościowych III LO.

Jak podkreślono we wspomnieniu, za swoje największe osiągnięcie uważał zmianę charakteru szkoły poprzez wprowadzenie klas autorskich oraz utworzenie w 1993 roku ogólnopolskiego Stowarzyszenia Szkół Aktywnych SSA, w którym pełnił funkcję I zastępcy prezesa. „Batory” był jednym z najaktywniejszych członków organizacji.

W tych trudnych chwilach pragniemy wyrazić nasze najgłębsze współczucie i solidarność z rodziną Dyrektora – dodano w pożegnaniu napisanym w imieniu szkolnej społeczności.

W roku 1988 Bolesław Iwanowski został wyróżniony odznaką Zasłużonemu w Rozwoju Województwa Katowickiego. Aktywność i zaangażowanie cechowały go do ostatnich chwil. Wciąż żył sprawami szkoły, jej uczniów i absolwentów. Ta śmierć to dotkliwa strata nie tylko dla środowiska chorzowskiej edukacji.